Chester Charles Bennington se narodil 20.3.1976 ve státě Arizona a je zpěvákem skupiny Linkin Park. Jeho život byl oproti ostatním členům Linkin Park hodně spjat s drogami a životními krizemi. Známý jeho rodiny ho za mlada sexuálně zneužíval, za držení marihuany byl na jednu noc zadržen policií.

Studoval na Greenway Highschool, ale odmaturoval až v roce 1994 na Washington High School. Stát se zpěvákem toužil už od dětství. Tvrdil, že se chce stát pátým členem Depeche Mode. Jeho první skupinou byli Grey Daze. Je velkým fanouškem Madonny a tetování (doposud jich má 12, každé z nich má svůj určitý význam, první si nechal udělat v osmnácti letech).

Chester Charles Bennington má staršího bratra a doma chová dva psy. Nosí brýle nebo kontaktní čočky. Když Chestrovi bylo dvacet let, oženil se se Samanthou, která mu 19. dubna 2002 porodila syna Dravena. Později se s ní rozvádí a má novou přítelkyni, bývalou Playmate se kterou čeká dítě.

Prohlásil: Co si na tom, že sem v téhle skupině užívám nejvíc, je možnost tvořit hudbu s tak ohromnými lidmi, kteří se navíc stali mými nejbližšími přáteli. Chtěl bych také poděkovat všem, kdo nás podpořili a otevřeli nám tak cestu.